AlCl3催化蒽与草酰氯的C-酰基化反应
来源期刊：中国矿业大学学报2008年第6期
论文作者：袁新华 魏贤勇 徐红星 宗志敏
关键词：Lewis酸; AlCl3; 蒽; 草酰氯; 酰基化;
摘 要：为制备多环芳烃中间体,用AlCl3作催化剂,研究了常温常压下,蒽与草酰氯的C-酰基化反应.GC-MS分析了产物组成,GC考察了各因素对蒽转化率和产物选择性的影响.结果表明:反应生成了氯蒽、9-蒽甲酸、9-氯甲酰基-10-蒽甲酸、9-酮酸-9,10-二氢-10-蒽甲醇、9-氯乙基-10-氯乙烯基蒽和9,10-二氢-9,9'-二蒽甲酮等Friedel-Crafts碳正离子无法解释的产物;用碳正离子亲电取代-芳环上自由基亲电取代双反应历程可合理解释"反常产物"的生成;双反应历程可合理解释各因素对蒽转化率和产物选择性的影响.蒽与草酰氯的C-酰基化反应可以制备新型多环芳烃中间体9-氯甲酰基-10-蒽甲酸、1,2-蒽乙二酮和9,10-二氢-9,9'-二蒽甲酮.
袁新华1，魏贤勇2，徐红星1，宗志敏2
(1.江苏大学,材料科学与工程学院,江苏,镇江,212013;
2.中国矿业大学,化工学院,江苏,徐州,221116)
摘要:为制备多环芳烃中间体,用AlCl3作催化剂,研究了常温常压下,蒽与草酰氯的C-酰基化反应.GC-MS分析了产物组成,GC考察了各因素对蒽转化率和产物选择性的影响.结果表明:反应生成了氯蒽、9-蒽甲酸、9-氯甲酰基-10-蒽甲酸、9-酮酸-9,10-二氢-10-蒽甲醇、9-氯乙基-10-氯乙烯基蒽和9,10-二氢-9,9''-二蒽甲酮等Friedel-Crafts碳正离子无法解释的产物;用碳正离子亲电取代-芳环上自由基亲电取代双反应历程可合理解释"反常产物"的生成;双反应历程可合理解释各因素对蒽转化率和产物选择性的影响.蒽与草酰氯的C-酰基化反应可以制备新型多环芳烃中间体9-氯甲酰基-10-蒽甲酸、1,2-蒽乙二酮和9,10-二氢-9,9''-二蒽甲酮.
关键词:Lewis酸; AlCl3; 蒽; 草酰氯; 酰基化;
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