高分辨高能量碰撞解离质谱法研究3-苯硫基吲哚衍生物裂解反应机理

来源期刊：理化检验-化学分册2017年第7期

论文作者：莫雅雯 蔡雪 曹小吉 莫卫民

文章页码：827 - 831

关键词：高能量碰撞解离质谱法;3-苯硫基吲哚;偶电子离子均裂;苯基迁移;

摘    要：采用高分辨电喷雾电离-高能量碰撞解离质谱（ESI-HCD-MS/MS）技术,结合H/D交换试验和密度泛函理论计算,对3-苯硫基吲哚衍生物质子化离子的质谱裂解反应机理进行了研究。结果表明:3-苯硫基吲哚衍生物的质子化离子在高能量碰撞解离模式下,通过苯基亲核取代重排到吲哚环的C³位上,C-S键均裂丢失巯基自由基,产生了3-（取代苯基）-吲哚自由基阳离子;通过1,2-氢负离子迁移和C³-S键均裂丢失苯硫自由基,则产生了吲哚自由基阳离子;通过1,4-质子迁移和C⁵-S键的电荷诱导异裂,产生了3-硫代吲哚阳离子。