取代基效应对N-（2-羟基苯亚乙基）苯胺碳核磁共振化学位移的影响
来源期刊：湖南科技大学学报自然科学版2018年第2期
论文作者：刘军兰 曹朝暾
文章页码：72 - 76
关键词：核磁共振(NMR);13C NMR化学位移;取代基效应;N-（2-羟基苯亚乙基）苯胺;分子内氢键;
摘 要：合成了一系列N-（2-羟基苯亚乙基）苯胺2-OH-XAr（Me）=NAr Y化合物,以核磁共振1H氢谱和13C碳谱确定其结构,指认出桥基C（Me）=N上碳的化学位移δC[2-OH,C（Me）=N],定量研究取代基效应对δC[2-OH,C（Me）=N]的影响.得到一个4参数定量方程,相关系数R为0.940 1,较好地表达了δC[2-OH,C（Me）=N]的变化规律.结果表明:该类化合物化学位移δC[2-OH,C（Me）=N]由取代基基态极性参数σ（X）与σ（Y）,激发态取代基参数（Y）,基团X和Y之间的特殊交叉作用2等共同表达.通过δC[2-OH,C（Me）=N]与二取代-氮（苯亚乙基）苯胺衍生物XAr C（Me）=NAr Y桥基C（Me）=N上碳化学位移δC[C（Me）=N]的比较发现:化合物2-OH-XAr（Me）=NAr Y受分子内氢键的影响,这2类化合物桥基上碳的化学位移之间没有良好的线性关系.因而,在应用NMR谱图解析有机化合物分子结构时,不能简单地用δC[C（Me）=N]的变化去类比δC[2-OH,C（Me）=N]的变化.
刘军兰，曹朝暾
湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室分子构效关系湖南省普通高等学校重点实验室
摘 要：合成了一系列N-（2-羟基苯亚乙基）苯胺2-OH-XAr（Me）=NAr Y化合物,以核磁共振1H氢谱和13C碳谱确定其结构,指认出桥基C（Me）=N上碳的化学位移δC[2-OH,C（Me）=N],定量研究取代基效应对δC[2-OH,C（Me）=N]的影响.得到一个4参数定量方程,相关系数R为0.940 1,较好地表达了δC[2-OH,C（Me）=N]的变化规律.结果表明:该类化合物化学位移δC[2-OH,C（Me）=N]由取代基基态极性参数σ（X）与σ（Y）,激发态取代基参数（Y）,基团X和Y之间的特殊交叉作用2等共同表达.通过δC[2-OH,C（Me）=N]与二取代-氮（苯亚乙基）苯胺衍生物XAr C（Me）=NAr Y桥基C（Me）=N上碳化学位移δC[C（Me）=N]的比较发现:化合物2-OH-XAr（Me）=NAr Y受分子内氢键的影响,这2类化合物桥基上碳的化学位移之间没有良好的线性关系.因而,在应用NMR谱图解析有机化合物分子结构时,不能简单地用δC[C（Me）=N]的变化去类比δC[2-OH,C（Me）=N]的变化.
关键词：核磁共振(NMR);13C NMR化学位移;取代基效应;N-（2-羟基苯亚乙基）苯胺;分子内氢键;
